สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 วิชาเคมี

เราเชื่อว่าเพื่อน ๆ ต้องเคยเห็นแก๊สหุงต้มสำหรับทำอาหาร รวมถึงน้ำมันเบนซินและน้ำมันดีเซลที่เป็นเชื้อเพลิงสำหรับรถยนต์แน่นอน น้ำมันเหล่านี้เป็นตัวอย่างหนึ่งของ ‘สารประกอบไฮโดรคาร์บอน’ หนึ่งในสารอินทรีย์ที่เพื่อน ๆ จะได้เรียนกันในระดับชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 ว่าแต่… จริง ๆ แล้วสารประกอบไฮโดรคาร์บอนคืออะไร พบได้แค่ในน้ำมันอย่างเดียวหรือเปล่านะ ถ้าเพื่อน ๆ อยากรู้ต้องไปหาคำตอบด้วยกันในบทความนี้แล้วล่ะ

หรือเพื่อน ๆ จะเข้าไปเรียนในแอปพลิเคชันออนไลน์อย่าง StartDee ก็ได้นะ

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนคืออะไร

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนคือสารประกอบอินทรีย์ชนิดหนึ่งที่มีองค์ประกอบหลักเป็นไฮโดรเจน (H: hydrogen) และคาร์บอน (C: carbon) โดยคาร์บอนแต่ละอะตอมจะสร้างพันธะโคเวเลนต์ (covalent bond) ระหว่างกันในรูปพันธะเดี่ยว พันธะคู่ และพันธะสาม พันธะที่แตกต่างกันมีผลต่อความอิ่มตัว และความว่องไวต่อปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เราจึงแบ่งประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนตามชนิดของพันธะได้ 2 กลุ่มใหญ่ ๆ คือ 

1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบอิ่มตัว (saturated hydrocarbon)
   สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบอิ่มตัวเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ มีแต่พันธะเดี่ยว ได้แก่ แอลเคน (alkane) ไซโคลแอลเคน (cycloalkane)
2. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบไม่อิ่มตัว (unsaturated hydrocarbon)
   สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบไม่อิ่มตัวเป็นสารประกอบที่ มีพันธะคู่ หรือพันธะสามอยู่ในโครงสร้าง สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่จัดอยู่ในกลุ่มนี้ได้แก่ แอลคีน (alkene) ไซโคลแอลคีน (cycloalkene) แอลไคน์ (alkyne) ไซโคลแอลไคน์ (cycloalkyne) และแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน (aromatic hydrocarbon)

นอกจากการจำแนกสารประกอบไฮโดรคาร์บอนตามชนิดของพันธะ เรายังใช้เกณฑ์อื่น ๆ มาจำแนกสารประกอบไฮโดรคาร์บอนได้อีก เช่น จำแนกตามโครงสร้างแบ่งเป็น 2 ประเภท คือแบบโซ่เปิด (aliphatic hydrocarbon) และแบบโซ่ปิดหรือเป็นวง (alicyclic hydrocarbon และ aromatic hydrocarbon)

Do you know ?: พันธะต่าง ความแข็งแรงก็ต่าง

รู้ไหมว่าจริง ๆ แล้วพันธะโคเวเลนต์มี 2 ชนิด คือพันธะซิกมา (sigma bond: σ) และพันธะพาย (pi bond: π) พันธะโคเวเลนต์ทั้งสองแบบเป็นเหมือนพี่น้องสองคนที่มีคุณสมบัติแตกต่างกัน คือ

1. พันธะซิกมา เกิดจากการสร้างพันธะระหว่างอะตอมแบบ head to head จึงแข็งแรง และไม่ว่องไวต่อปฏิกิริยา
2. พันธะพาย เกิดจากการสร้างพันธะระหว่างอะตอมแบบ side to side จึงไม่แข็งแรงเท่าพันธะซิกมา ทำให้ว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่า

รูปแบบพันธะโคเวเลนต์ ขอบคุณรูปภาพจาก lavelle.chem.ucla.edu

ซึ่งในพันธะเดี่ยว พันธะคู่ และพันธะสามจะประกอบด้วยพันธะโคเวเลนต์ 1 - 2 แบบ ขึ้นอยู่กับชนิดของพันธะ โดยพันธะเดี่ยวจะประกอบด้วยพันธะซิกมา 1 พันธะ พันธะคู่ประกอบด้วยพันธะซิกมา 1 พันธะและพันธะพาย 1 พันธะ ส่วนพันธะสามประกอบด้วยพันธะซิกมา 1 พันธะและพันธะพายอีก 2 พันธะ ดังนี้

นอกจากองค์ประกอบของพันธะที่แตกต่างกัน ความแข็งแรง ความยาว และพลังงานของพันธะก็เป็นอีกปัจจัยที่ทำให้สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแต่ละชนิดมีคุณสมบัติที่แตกต่างกันตามไปด้วย เช่น

ความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา: พันธะเดี่ยว < พันธะคู่ < พันธะสาม

ความแข็งแรงของพันธะ: พันธะเดี่ยว < พันธะคู่ < พันธะสาม

ความยาวของพันธะ: พันธะเดี่ยว > พันธะคู่ > พันธะสาม

พลังงานของพันธะ: พันธะเดี่ยว < พันธะคู่ < พันธะสาม

คุณสมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

เมื่อได้รู้ว่าโครงสร้างที่แตกต่างมีผลต่อสมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแต่ละชนิด ในหัวข้อนี้เราจะมาดูคุณสมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทั้งแบบอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว 

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบอิ่มตัว 

แอลเคน (alkane) 

แอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างเรียบง่ายที่สุด  โครงสร้างของแอลเคนประกอบด้วยอะตอมของไฮโดรเจนและคาร์บอน โดยอะตอมคาร์บอนจะสร้างพันธะเดี่ยวระหว่างกันเป็นโซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง สูตรเคมีทั่วไปของแอลเคนคือ C_nH_2n+2 ยกตัวอย่างเช่น มีเทน (CH₄) อีเทน (C₂H₆) โพรเพน (C₃H₈) แอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ ไม่นำไฟฟ้า และไม่มีเขม่าเมื่อนำไปเผา

ไซโคลแอลเคน (cycloalkane)

ไซโคลแอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ มีพันธะเดี่ยว ระหว่างอะตอมคาร์บอน แต่ มีโครงสร้างปิดเป็นวง ทำให้สูตรเคมีทั่วไปของไซโคลแอลเคนเป็น C_nH_2n (ไฮโดรเจนหายไป 2 อะตอม) ซึ่งเป็นไอโซเมอร์กับแอลคีน เราสามารถพิสูจน์ความแตกต่างระหว่างไซโคลแอลเคนและแอลคีนได้ด้วยการทดสอบความอิ่มตัว ตัวอย่างของไซโคลแอลเคน เช่น ไซโคลโพรเพน (C₃H₆) ไซโคลบิวเทน (C₄H₈) ไซโคลเพนเทน (C₅H₁₀)

ไซโคลแอลเคนมีคุณสมบัติเหมือนกับแอลเคนทุกอย่าง คืออิ่มตัว ไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ ไม่นำไฟฟ้า และไม่มีเขม่าเมื่อนำไปเผา 

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบไม่อิ่มตัว

แอลคีน (alkene)

แอลคีนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ มีพันธะคู่ ระหว่างอะตอมคาร์บอน 1 พันธะ มีสูตรเคมีทั่วไปเป็น C_nH_2n ยกตัวอย่างเช่น อีทีน (C₂H₄) โพรพีน (C₃H₆) บิวทีน (C₄H₈)

เนื่องจากมีพันธะคู่อยู่ในโครงสร้าง แอลคีนจึงเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว ไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ ไม่นำไฟฟ้า เมื่อนำไปเผาจะมีเขม่าเล็กน้อย 

ไซโคลแอลคีน (cycloalkenes)

ไซโคลแอลคีนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ มีพันธะคู่ ระหว่างอะตอมคาร์บอนและ มีโครงสร้างปิดเป็นวง สูตรทั่วไปของไซโคลแอลคีนคือ C_nH_2n-2  ไซโคลแอลคีนจึงเป็นไอโซเมอร์กับแอลไคน์ ตัวอย่างของไซโคลแอลคีน เช่น ไซโคลโพรพีน (C₃H₄) ไซโคลบิวทีน (C₄H₆) ไซโคลเพนทีน (C₅H₈) ไซโคลแอลคีนมีสมบัติเหมือนกับแอลคีน คือไม่อิ่มตัว ไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ ไม่นำไฟฟ้า เมื่อนำไปเผาจะมีเขม่าเล็กน้อย

แอลไคน์ (alkyne)

แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ มีพันธะสาม ระหว่างอะตอมคาร์บอน สูตรทั่วไปของแอลไคน์คือ C_nH_2n-2 ยกตัวอย่างเช่น อีไทน์ (C₂H₂) โพรไพน์ (C₃H₄) บิวไทน์ (C₄H₆)

แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวมากที่สุดเมื่อเทียบกับแอลเคนและแอลคีน แอลไคน์ไม่มีขั้ว ไม่นำไฟฟ้า เมื่อนำไปเผาจะเกิดเขม่ามาก (แต่น้อยกว่าแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน)

ไซโคลแอลไคน์ (cycloalkyne)

ไซโคลแอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ เป็นวงปิด และ มีพันธะสาม ระหว่างอะตอมคาร์บอนอย่างน้อยหนึ่งพันธะ สูตรทั่วไปของไซโคลแอลไคน์คือ  C_nH_2n-4 ยกตัวอย่างเช่น ไซโคลออกไทน์ (C₈H₁₂) ไซโคลเดคไคน์ (C₁₀H₁₆) โดยไซโคลแอลไคน์จะมีสมบัติเหมือนกับแอลไคน์ คือไม่อิ่มตัวมาก ไม่มีขั้ว ไม่นำไฟฟ้า และเกิดเขม่ามากเมื่อนำไปเผา

แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน (aromatic hydrocarbon)

แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างเฉพาะตัวคือ เป็นวงปิด และ มีพันธะเดี่ยวสลับกับพันธะคู่ โดยทั่วไปสารประกอบแอโรแมติกมักเกิดจากอนุพันธ์ของเบนซีน (C₆H₆)  แต่มีสูตรทั่วไปที่ไม่แน่นอน ตัวอย่างของสารประกอบแอโรแมติก เช่น เบนซีน (C₆H₆) แนฟทาลีน (C₁₀H₈) แอนทราซีน (C₁₄H₁₀)

สารประกอบแอโรแมติกเป็นสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวมากที่สุดในบรรดาสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ ไม่นำไฟฟ้า และมีเขม่ามากที่สุดเมื่อนำไปเผา

และเมื่อเปรียบเทียบคุณสมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทั้ง 6 ชนิดจะสรุปได้ว่า

1. ในกรณีที่คาร์บอนไม่เท่ากัน จุดเดือดจุดหลอมเหลวของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจะสูงขึ้นตามมวลโมเลกุล (จำนวนคาร์บอน) 
2. กรณีที่จำนวนคาร์บอนเท่ากัน จุดเดือดจุดหลอมเหลวจะขึ้นอยู่กับการจัดเรียงอะตอมคาร์บอนและชนิดของสารประกอบ โดยสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีการจัดเรียงอะตอมคาร์บอนแบบเส้นตรงจะมีจุดเดือดจุดหลอมเหลวสูงกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีโซ่กิ่ง เนื่องจากการจัดเรียงอะตอมคาร์บอนเป็นเส้นตรงจะทำให้แพ็คตัวได้แน่นและมีระเบียบมากกว่า และชนิดของสารประกอบก็มีผลต่อจุดเดือดจุดหลอมเหลวเช่นกัน โดย แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน > แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคีน
3. ความอิ่มตัวของ แอลเคน > แอลคีน > แอลไคน์ > แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน
4. ความสมบูรณ์ของการเผาไหม้ แอลเคน > แอลคีน > แอลไคน์ > แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน

แต่ปริมาณเขม่า แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน > แอลไคน์ > แอลคีน > แอลเคน

นอกจากโครงสร้างและคุณสมบัติ เรื่องราวของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนยังมีอะไรให้เราเรียนรู้อีกมาก ไม่ว่าจะเป็นการเรียกชื่อ การหาไอโซเมอร์ และปฏิกิริยาเคมี เพื่อน ๆ สามารถรับชมต่อได้ในรูปแบบแอนิเมชันที่แอปพลิเคชัน StartDee หรือจะแวะไปทบทวนบทเรียนวิชาภาษาไทย เรื่อง ภาษาถิ่นและคำซ้อน หรือ เมทามอร์โฟซิส (metamorphosis) ในวิชาชีววิทยาก็ได้เช่นกัน

ขอบคุณข้อมูลจาก: ณัฐกร อุปถัมภ์ (ครูนัท)

References:

Wade, L. G. (2013). Structure and Stereochemistry of Alkanes. In Organic chemistry (8th ed., pp. 87-131). Boston: Pearson.

Lumen, L. (n.d.). Chemistry for majors. Retrieved March 21, 2021, from https://courses.lumenlearning.com/chemistryformajors/chapter/hydrocarbons/

สถาบันกวดวิชาติวเตอร์พอยท์. (2012). สารประกอบคาร์บอน. In Chemistry for high school students (4th ed., pp. 215-219). กรุงเทพฯ: ห้างหุ้นส่วนจำกัดสามลดา.